A Pienza e in Val d'Orcia si susseguono molti eventi durante l'anno, ecco una panoramica sui principali:
Pienza e i fiori
Maggio
Pienza
Fiera del Cacio
Settembre (1° domenica)
Pienza
Pienza si veste di luce
Dicembre - Natale
Pienza
Rappresentazioni del Teatro Povero di Monticchiello
Luglio/Agosto
Monticchiello
Festa del Barbarossa
Giugno (3° domenica)
San Quirico d'Orcia
Forme nel Verde
da Luglio a Ottobre
San Quirico d'Orcia
Festa dell'Olio
8 Dicembre
San Quirico d'Orcia
Settimana del Miele
Settembre
Montalcino
Sagra del tordo
Ottobre (ultima domenica)
Montalcino
Cantiere Internazionale d'Arte
Luglio
Montepulciano
Bruscello
Agosto
Montepulciano
Bravio delle Botti
Agosto (ultima domenica)
Montepulciano
Festival della Val d'Orcia
Luglio e Agosto
Comuni dell'intera Val d'Orcia
In Luglio e Agosto c'è il "Festival della Val d'Orcia", ovvero iniziative culturali e spettacoli che coinvolgono i Comuni dell'intera Val d'Orcia.